Димитров може да подобри постижението си още през юли при гостуването на състава на Словения в среща от втория кръг на втора група на Евро-африканската зона на Davis Cup. Националът заяви, че е още рано да каже дали ще играе в този мач, който ще бъде веднага след турнира Wimbledon, печелен от Гришо като юноша през 2008 година.
През същата година той дебютира за националния отбор. Това стана на 8 април на кортовете на ТК Локомотив в Пловдив срещу състезателя на Черна Гора Даниел Данилович. Тогава 16-годишният Димитров спечели в дебюта си със 7:5, 6:4.
Победите на Григор за Davis Cup
08.04.2008 срещу Даниел Данилович (Черна Гора) 7:5, 6:4
09.04.2008 срещу Шарл Ири (Кот д’Ивоар) 6:1, 6:1
10.04.2008 срещу Якоб Расолондразана (Мадагаскар) 6:3, 6:3
11.04.2008 срещу Ергюн Зорлу (Турция) 6:0, 6:3
12.04.2008 срещу Такани Гаранганга (Зимбабве) 6:3, 6:2
06.03.2009 срещу Адам Келнер (Унгария) 7:6(5), 6:4, 6:7(5), 7:6(5)
08.03.2009 срещу Атила Балаш (Унгария) 7:6(2), 3:6, 6:3, 3:6, 6:0
05.03.2010 срещу Тома Оже (Монако) 6:4, 7:5, 6:3
07.03.2010 срещу Бенжамен Балре (Монако) 6:3, 6:3, 6:1